吳寄夢校長在1923年建立的，和山場時期一樣，屬學塾性質。1927年在澳葡政府民政廳立案，名為「華人私立勵群女子小學」，首二年仍只收女生，主要教識字、女紅、古文、論語、女孝經等學科。第三年已開始兼收男生，其後改名「勵群小學」。工匠街時期，全校最早只十來個學生，之後人數逐年增多，1925年四十餘，1926年五十餘，1927年七十餘，1928年已有九十餘人。三四十年代，因為抗日戰爭的關係，來澳避難的人很多，澳門人口又因此大增，學生再多起來。來勵群求學的，除了沙欄仔附近區域的小童，也有市內的「太子爺」來讀書了。

上世紀八十年代以前，在澳門辦學，師資缺乏的確是個現實問題，雖說中國第一所西式高等學校，天主教聖保祿學院於1594年便在澳門出現，但直至1981年東亞大學成立前，本地一直欠缺正規高等教育。過去澳門雖也有師範的訓練，但學生學成後或轉行或離澳，造福行業不大，部份師資往往來自內地或香港，當然也有由內地或台灣學成歸來的大學生。調查指出，上世紀七八十年代，澳門私校教師的流動速度尤其驚人，年青教師留在崗位的更少。再回看1936年後的抗日時期，那段日子，由於戰亂，廣州不少學校南遷，澳門一時名校林立之外，也有不少著名的教師逃難於此，其中包括體育及童軍教練梁碧霞女士(1897-1992)，梁碧霞畢業於廣州體育專科，是受過專門訓練的童子軍教練，1938年避亂來澳，雖有其他學校向她招手，提供教職，但她決定加入勵群，此後留校超過五十年，1992年才以95歲的高壽逝世。梁先生雖身為婦女，卻一貫以男性打扮示人，學生雖戲稱她做「男人婆」，對她其實非常尊敬，也怕得要死。她上體育課，拿着一條藤鞭，在學校門前的空地上，訓練學生步操，哨子聲響徹白鴿巢，誰都不敢苟且；要很多年之後，他們才明白，這種紀律和體格的訓練，終身受益。有趣的是，梁先生是個虔誠基督徒，和禮佛的吳校長信仰不同，卻完全不見宗教的鴻溝。我們相信，是因為兩人都懷着一腔熱誠，有志同道合的時代使命感，導人向善，以教育後生為志業，故惺惺相惜。

梁碧霞之外，當年協助吳寄夢校長建校辦學的，還有她的堂妹吳慧宜女士(?-1952/逝世時約50歲)和同事王維貞女士(?-1958)。吳慧宜畢業於廣州市立師範學校，年輕時在廣州讀書，開了眼界，來澳後一直鼎力協助勵群發展校務。王維貞也畢業於廣州市立師範學校，同是早期的建校功臣。抗日戰爭期間，在校長和這幾位時代女性的領導下，勵群在澳門亦曾積極支持抗戰活動。吳寄夢校長能為澳門教育作出了具歷史意義的貢獻，所有曾長期任教於此校的教師的盡心努力，都值得記取一功。

1912年，吳寄夢校長17歲，還是少女年華的她，已有志從事教育工作，開始在山場(現屬珠海縣)辦學。她一邊教書一邊自學，開辦的，是私塾性質的學校，主要教女生女紅和識字。某日，有前輩向她提議，不如到澳門辦學去？她心念一動，於是便由山場來到澳門。來澳初期，先在孔教學校教了幾年書，(孔教學校創辦於1913年，1914年開學，估計她是1914年後才到澳門)直至1923年，才開始在澳門辦學，初期在沙欄仔街市工匠街7號二樓設校。

9號校舍是座小洋房，校園美麗，園中有花木，夏天，學生對結實纍纍的大紅石榴最有興趣，常常成群聚在樹下欣賞；比起工匠街的唐樓建築，課餘自然玩得更開懷。因為學生陸續地增加，1962年校長購入隔壁5號和7號大宅為校舍，與富商黃豫樵的大宅比鄰，1966年，大興土木，先後拆建兩座校舍，打通為三層樓宇，校園更見規模，可容納更多學生，並於此時退租9號。

1962年，勵群開辦初中部，由校長義子吳裕昆先生主理。吳裕昆(1935-)小時由校長養育，曾在勵群和粵華讀書，後入廣州中山大學，攻讀物理系，畢業後返澳協助校長管理校政和執教數學、物理等科。作為從舊時代走過來的人，校長對新世界的西方教育信心未堅，曾經質疑其時大學畢業生的學科能力：「阿平(吳裕昆小名)不知是否夠水平？」但最終仍鼓勵他開創事業新埗頭。當然，吳裕昆後來的表現確能讓她放心交付一切。初中課程的編排，數、理、化及動、植物等科目一項不缺。至此勵群的教學終於完全配合了時代的步伐，和澳門社會的需要，發展更大。