萬曆三十三年（1605年2月18日─1606年2月6日）3月26日，荷蘭海軍上將韋麻郎船隊之荷將西巴司丁（Cornelis Sebastiaanse）在北大年奪取正返回澳門的葡萄牙“聖安東尼奧（S. António）”號大黑船。船上載有白糖2000擔，錫4500擔，中國龍腦223包，沉香90束，麝98箱，朱砂11箱，中國扇22箱，生絲209捆，劣黃絲75捆，雜色瓷器6000件，粗細瓷器10箱。張禮千：《馬六甲史》第2章，第196頁。

崇禎十三年（1640年1月23日─1641年2月9日）10月11日，澳門議事會派出支持馬六甲的2艘船揚帆出發，船是由著名的澳門富商賈羅布出錢裝備的。船隊負責人即是伊納西奧•卡瓦略（Inácio Sarmento de Carvalho）。同行的還有多明我會神父黎玉范，由於途中遭遇風暴，15天的航程卻行走了兩個月，才抵達馬六甲。英勇的伊納西奧•卡瓦略率領他的船隻很快投入到與荷蘭人的戰鬥中，當時他們用2艘澳門船去攻擊一支由22艘大船和20艘快艇組成的歐洲艦隊，一條澳門船在馬卡沙爾（Macaçar）擱淺，另一條船則被荷蘭人包圍，伊納西奧•卡瓦略沒有退縮，堅持戰鬥到最後，將船隻及船上的糧食、火藥、火炮統統燒光後被俘。1642年，他被荷蘭人押送到錫蘭島的加勒（Galle）。第二年，其父花鉅款從荷蘭人手中將其贖回。伊納西奧•卡瓦略，博克塞稱之為“威震東方的偉大將領”，1616年生於澳門，其父為羅博（Lopo Sarmento de Carvalho），其祖父為羅德里格斯（Lopo Rodrigues de Carvalho）。伊納西奧1636年2月入伍，於1640年率軍援救馬六甲，1642年在錫蘭被荷蘭人俘虜，1643年，其父用鉅款將其贖回。1643年5月11日又在錫蘭參加對荷蘭的戰鬥，並將荷蘭人打敗。1645年，其父在澳門逝世，他從錫蘭返回澳門。同年12月攜全家離開澳門移居印度。1655年，伊納西奧出任第烏總督，1658年8月擔任印度北方海岸艦隊總司令。1656年，荷蘭人佔領科倫坡（Colombo），1658年佔領雅夫納帕登（Jafnapatão），隨後佔領印度的高倫（Coulao），並直接威脅到科欽（Cochim）和果阿（Goa）。他們封鎖了這兩個地區的港口。正是在這種情況下，印度的兩位總督卡斯特羅（Francisco de Meloe Castro）和高廷諾（António Sousa Coutinho）任命伊納西奧為南方水陸軍隊總司令。伊納西奧一上任即收復科倫及其他一些荷蘭人佔領的地方。1662年2月2日，荷蘭軍隊包圍科欽，伊納西奧進行頑強的抵抗，打退荷人無數次進攻。但科欽最終在1663年1月6日投降，伊納西奧返回果阿。1665年又擔任北方各炮台總指揮，1667年出任莫桑比克總督。這一年，他返回果阿時，卻為其女婿科里亞（João Cerreia de Sá）所殺。以上參見文德泉：《伊納西奧•薩爾明托》，載《文化雜誌》第9期，1992年。文德泉：《伊納西奧•薩爾明托》，載《文化雜誌》第9期，1992年。

崇禎二年（1629年1月24日─1630年2月11日）11月28日，葡萄牙財政部以306000色勒芬的價格向羅伯托•卡瓦略（Roberto de Carvalho）出售了澳門至馬尼拉和澳門至日本的3次航海貿易權。合同規定：羅布•卡瓦略承諾每年派3艘商船赴馬尼拉或3年內必須派9艘船去馬尼拉；以被指派人身份或者以其繼承人身份確立對航海貿易的壟斷，在合同期內，沒有羅布•卡瓦略的允許，任何人不得向日本和馬尼拉派遣船隻。在拍賣前，葡國政府召回了澳門代理商塞巴斯蒂昂•維埃拉（Sebastião Vieira）神父、洛倫索•埃薩（Lourenço de Eça）及曼努埃爾•博特略（Manuel de Botelho）三人。葡國政府向他們提出了同樣的價格和條件，但他們回答說，不打算接受這種方式。羅布•卡瓦略對馬尼拉的3次航行在1632—1634年進行，均由其妹夫和股東菲亞略•費雷拉（António Fialho Ferreira）率領。Documentos Remetidos da Índia ou Livros das Monções, Vol. 38, pp. 349—351.Documentos Remetidos da Índia ou Livros das Monções, Vol. 38, p. 118.加爾西亞：《澳門與菲律賓之歷史關係》，載《澳門史新編》第2冊，第549頁。

崇禎四年（1631年2月1日─1632年2月19日）葡商安東尼奧•洛博（António Lopo）獲得國王的准許進行澳門與望加錫、索洛及帝汶之間的貿易航行。但澳門居民認為安東尼奧•洛博獨自經營這一貿易有損他們的利益，故所有的澳門人都自由地前往這一地區航行，並不向國王納稅，使得安東尼奧•洛博所獲的國王特許權從未得以實行。萊薩：《澳門人口：一個混合社會的起源和發展》，載《文化雜誌》第20期，1994年。

萬曆十二年（1584年2月12日─1585年1月30日）10月1日，西班牙使團巴普蒂斯特•羅曼與阿隆索•桑切斯離開澳門，返回菲律賓。經過幾個月的談判，菲律賓政府在阿卡普爾科（Acapulco）逮捕並審判了嘩變的水手，但並沒有收回叛變的船隻“聖瑪爾定”號，他們為這艘船更換了新的水手後，大帆船懸掛西班牙國旗重新開赴墨西哥。1587年，“聖瑪爾定”號從阿卡普爾科返回澳門。裴化行：《天主教16世紀在華傳教志》，第229—231頁；Benjamin Videira Pires, A Viagem de Comércio Macau-Manila nos Séculos XVI a XIX, p.9.

崇禎十二年（1639年2月3日─1640年1月22日）9月2日，上訴失敗被拘押在日本的卡斯特羅•布蘭科（D. Francisco de Castelo Branco）船長和唐•若奧•佩雷拉船長被帶到駿府聽取關於斷絕與葡萄牙人通商的詔書。他們與瓦斯科•阿爾梅達的澳門船隊一起於10月17日回到澳門。施白蒂：《澳門編年史：16─18世紀》，第47頁。

崇禎八年（1635年2月17日─1636年2月6日）本年，果阿檔案館（Torre do Tombo）編史官及館長安東尼奧•博卡羅編纂完成《東印度所有要塞、城市和村鎮平面圖冊》，共3卷。其中記載了1635年時的澳門： 澳門半島走1里格，最寬的地方400步。澳門市長半里格，最寬處350步。澳門市是東方最繁華的城市之一，與各地來往貿易興隆，有大量的各種財物和珍貴物品，有很多已婚者，他們比那個印度州的任何地方的人都富有。澳門市的葡萄牙已婚者連同他們的子女有850人，他們的子女比東方任何地方的人都健壯得多。他們都有6個武裝奴隸，奴隸當中最多並且也最好的是卡菲爾人和其它民族的人。除了葡萄牙的已婚者外，澳門市還有數目大致相同的當地和中國基督教徒和其它民族的已婚者。葡人和這些人都有精良的武器，如火炮、矛和其它類似武器，沒有6條或12條火槍以及同樣數量的矛和標槍的葡人很少。此外，澳門還有許多葡萄牙水手、領港員和大副，他們大部分在王國結了婚，另一些是單身漢，在日本、索洛、望加錫和交趾支那航線上。這些人有150人以上，其中一些人擁有大量的貨物，價值在5萬多色勒芬。這里還有許多非常富有的單身漢商人。澳門還有管理戰爭事務的總督，他有兩名陸軍上尉，兩名少尉以及中士和班長，1名副官。另有1名王家大法官和1名普通法官管理司法事務。王家大法官薪俸為10萬雷阿爾，由馬六甲海關支付。還有1位主教，現在已經死了，尚未有人替補，他的收入是2000色勒芬，由馬六甲海關支付。 澳門食品供應不太好，因為要從中國人手中得到。一旦對葡人有什麼不滿，他們立即停止供應。交趾支那有食品，但在澳門西南，距離達100里格。澳門半島四周的許多島嶼有人居住，也有食品，但只限於牛、豬、雞和鴨。 澳門市有73門炮，還有許多門已經造好，是屬於私人或國王的。因為這是葡印總督里尼亞伯爵下令在本地（澳門）建立的世界上最好的鑄造廠之一，它一直為整個印度州鑄造火炮。由於非常需要，所以價格也合適。澳門所有火炮及建造城牆和炮台等工程均由自己支付費用，國王金庫未出任何錢。澳門的開支非常大，國王除了賜給其航行權外，還將稅收亦授予澳門。但葡印總督卻對澳門進行嚴格控制，制定了規章，只許花非花不可的錢。澳門為王國金庫提供了巨大的收益，因為每年都命令澳門向印度運去大量的鐵制和銅質火炮。 中國國王在他的土地上對任何東西都徵稅，載運貨物進入的各類船按大小稅，500或600坎迪爾（Candis）的帕塔索船交500或600帕塔卡。不過丈量的時候，可以向丈量者行賄，使他高抬貴手。這樣，中國國王的收入就會少得多。運出貨物的稅在廣州交納，廣州與澳門之間有一條河相連，距離30里格，廣州舉辦貨市。 澳門的港口入口原來非常寬，但當地的葡萄牙居民堵塞了一大部分，為的是讓荷蘭人的大船不能開進來。除非沿著聖地亞哥炮台的那邊航道，該航道寬6英尋，深3英尋，里面更寬一些。從入口往里直到最里邊的青洲島，總是有明朝水師6隻船遊弋巡視，以監視葡萄牙在幹什麼，是不是讓外國人進入澳門，這是他們嚴加防範的。在博卡羅記錄中還談到了繁榮的澳門—索洛—帝汶貿易，但該貿易並沒有如日本貿易一樣成為葡萄牙的殖民基礎。早期葡萄牙文獻中的“已婚者”在通常情況下是指在東方有固定居所的商人和其他職業者，是人口統計的主要依據。白人已婚者是指在海外定居的葡人及其後裔。黑人已婚者是指葡裔與居住地土著結合產生的後裔和皈依天主教的異類。參閱李長森：《明清時期澳門土生族群的形成發展與變遷》第1章，第54—55頁。坎迪爾（Candis），葡萄牙容積單位，l坎迪爾約合218～245公升。博卡羅：《要塞圖冊》，載《16和17世紀伊比利亞文學視野里的中國景觀》，第217—229頁。C. R. Boxer, Fidalgos in the Far East（1550—1770）, p. 178.

萬曆二十三年（1595年2月9日─1596年1月28日）湖北武昌人孟習孔登本年進士，萬曆二十七年（1599）授香山縣令。時，蕃漢以互市趨爭，習孔單騎赴澳勸諭，事息。祝淮：《新修香山縣誌》卷5《宦績》。

萬曆三十二年（1604年1月31日─1605年2月17日）10月18日，被澳門釋放的荷蘭人馬丁•阿丕烏斯（Martinus Apius）返回荷蘭後，對一名公證人敘述了在澳門發生的一切。當時那名公證人按照荷蘭東印度公司（VOC）的指令，在收集葡萄牙人在中國海面上的暴行。阿丕烏斯的敘述很全面，他稱：當時在澳門兵頭保祿•薄圖加（D．Paulo de Portugal）領導下，葡萄牙人對荷蘭俘虜進行了一系列的迫害。兩艘船上的所有船員均被捕，戴上鐵鐐，關入地牢，葡人並對他們嚴刑拷打，迫其招供。不久，其中6名不會講葡萄牙語，也不會講馬來語或漢語的人被交給兩廣總督派來的一名使者。這對於葡萄牙人是有利的。因為兩廣總督從荷蘭人那里沒有得到任何隋況。阿丕烏斯的證詞詳細顯示葡萄牙人如何絞盡腦汁避免荷蘭人與華人之間的直接接觸。他們把對俘虜的迫害也極力偽裝起來，極力向中國當局傳達對他們最有利的荷蘭人形象，說荷蘭人是海盜和危險的強盜，以免荷蘭人建立與華人的貿易關係。但是兩廣總督沒有相信葡萄牙人的話，他要求將全部俘虜送到廣州，由中國政府進行審訊。王室大法官羅德里格斯•索托（João Rodrigues de Souto）因荷蘭人對葡萄牙人的貿易已造成威脅，遂說服澳門兵頭保祿•薄圖加殺死荷蘭人。盡管保祿•薄圖加解釋說他沒有權力這麼做，但最後還是考慮到菲律賓西班牙人已經成為葡萄牙人貿易的威脅，不能再增加—個荷蘭對手。於是，葡萄牙人才決定將荷蘭人處死。Martius Apius, "Incidente em Macau, 1601", in Review of Culture, International Edition 12, 2004, pp.61—67.