萬曆十八年（1590年2月5日─1591年1月24日）7月21日，范禮安率領的日本天正遣歐使團回到長崎，並將澳門印刷所中的印刷機帶去日本。這台在澳門停留了兩年的印刷機原本就是范禮安為日本耶穌會準備的。1578年12月1日范禮安在果阿寫信給埃武拉大主教特托尼奧•布拉干薩（D. Tetónio de Bragança）稱：“我已命令運來印刷機，我自己會帶去日本，以便在那里印刷適宜日本使用的書籍。”在運往日本之前，范禮安神父命令孟三德神父將他在航途中用西班牙文編纂《天正遣歐使節記》一書書稿譯為教會內部通用的標準拉丁文，並在澳門印刷出版。馬愛德：《范禮安——耶穌會赴華工作的決策人》，載《文化雜誌》第21期，1994年。Manuel Teixeira, Macau e a Sua Diocese, Vol.3, p.310.泉井久之助：《天正遣歐使節記：解說》，第713—715頁，轉自戚印平的《澳門聖保祿學院新探》（澳門文化局2006年獎學金項目，未刊稿），第7頁。《天正遣歐使節記：解說》認為《天正遣歐使節記》是澳門印刷的第一種書，其實在1588年還重印過《公教兒童教育》一書。

萬曆二十九年（1601年2月3日─1602年1月22日）聖保祿學院住院人數70人，其中有一部分為1600—1601年前往日本的教士在這里過冬。費爾南•格雷羅神父：《耶穌會神父事務年度報告》，載《16和17世紀伊比利亞文學視野里的中國景觀》，第167頁。

萬曆四十三年（1615年1月29日─1616年2月16日）5月，葡萄牙籍小駱入祿（Jerónimo Rodrigues）神父出任澳門聖保祿學院第6任院長。澳門議事會贈聖保祿學院院長白銀440兩，用於修建學院的教室。當年澳門聖保祿學院在校人數達到110人。高瀬泓一郎：《キリシ夕ソ時代文化と諸相》，第328頁。阿儒達宮圖書館：《耶穌會會士在亞洲》鈔本49—IV—66，第85—87頁。李向玉：《漢學家的搖籃：澳門聖保祿學院研究》，第94頁。

光緒十五年（1889年1月31日─1890年1月20日）1月24日，以澳督高若瑟命名的澳門人文學會成立，全部會員共有男女212人。《澳門政府憲報》1889年1月24日第4號。

嘉靖十九年(1540年2月8日─1541年1月26日)9月27日，教宗保祿三世下達諭旨，批准耶穌會成立。從此耶穌會保證無條件服從教宗，聽從教宗調遣。哈特曼(Peter C. Hartmann)：《耶穌會簡史》第1章，第5頁。

萬曆四十六年（1618年1月26日─1619年2月13日）9月19日，中日教區巡視員弗朗西斯科•維埃拉神父於日本致耶穌會總會長的信稱：范禮安神父看到日本基督教會獲得巨大發展，需要大批人手，而中國也對福音徐徐打開大門。為了培養人才，他擴大了澳門住院，稱為學院，在那里設置了學習神學、哲學以及倫理神學的課程，還增加了已在進行中的拉丁語課程，由教師和學生構成的機構幾乎可以成為大學。“幾乎可以成為大學”，言下之意，澳門聖保祿學院還不是一所大學，而是一所學院（Colégio）。1618年9月19日維埃拉神父的信，見高瀬泓一郎：《キリシ夕ソ時代の文化と諸相》，第357—358頁，轉自戚印平：《澳門聖保祿學院新探》，第88頁。1994年戈麥斯•多斯•桑托斯：《澳門：遠東第一所西方大學》一文發表，他根據嘉爾定（António Francisco Cardim）神父1645年給教宗英諾森十世（Inocêncio X）的《日本教省報告》稱，聖保祿學院具有大學職能，其中教授文法到神學的所有科學課程，並在適當的時候授予博士學位，因此他將聖保祿學院定性為遠東第一所西方大學。受其影響，海內外不少學者均將聖保祿學院定格為澳門的西方大學。“大學”與“學院（colégio）”是兩個完全不在一個層次上的現代教育學概念，根據戚印平研究的結果，可以清楚表明，澳門聖保祿學院是以各種語言學習為主要內容的人文課程，以自然科學知識為主要內容的哲學課程和以基督信仰為最終目的的神學課程為其教學體的學院，與其他耶穌會學院，尤其是鄰近地區的其他學院並無二致。很顯然，澳門聖保祿學院的教育水準尚未達到大學的標準，與《耶穌會會憲》的學院規定完全相符（戚印平：《澳門聖保祿學院新探》，第88頁）。金國平先生提出更進一步的看法稱：Colégio為耶穌會省下一跨區管理機構。教學部分主要為自己培養傳教士，不具為社會育人功能。因此，Colégio既不是學院，更不是大學，只是一教區會而已。當時耶穌會在中國即有杭州教區會（Colégio de Hanchou）、南京教區會（Colégio de Nanquim）和北京教區會（Colégio de Pequin），故Colégio de São Paulo即是聖保祿教區會，而不是聖保祿學院。

嘉靖十三年(1534年1月14日─1535年2月1日)教宗保祿三世(Paulo Ⅲ)發佈通諭，在印度果阿設立總主教區，統轄遠東傳教事務，亦准許葡萄牙國王享有遠東地區的保教權(Patronato)，明確規定，葡王有權向教宗提出主教的人選，也有權提出其他教會高級神職人員以及教會法專家和有俸祿的神職人員的候選人名單。同時葡王有義務為教區提供幫助，滿足教區的需要，包括支付宗教官員工資，建築和修復大、小教堂以及修道院，並為這些宗教設施提供必要的宗教禮儀用品。羅光：《中國天主教歷代分區沿革史》，載羅光的《天主教在華傳教史集》，第296頁；裴化行(Henri Bernard)：《天主教16世紀在華傳教志》，第83頁；顧衛民：《17世紀羅馬教廷與葡萄牙在中國傳教事業上的合作與矛盾》，載《文化雜誌》第46期，2003年。

嘉靖三十二年(1553年1月14日─1554年2月1日)2月，原被安置在梧州的走馬溪之役的被俘葡商兀亮•別列(Galiote Pereira) 逃出廣西，至上川島，不久，返回印度，後撰寫一份有關他被俘後的見聞和經歷，題為《中國聞見錄》。兀亮•別列出生於葡萄牙貝拉省(Beira)的采邑領主家族，他本人則只是隨同葡商迪奧戈•佩雷拉(Diogo Pereira)赴中國貿易的普通商人，而根本不是馬六甲國王弟。博克塞：《16世紀中國南部行紀》之《導言》，第27—28頁。

康熙十二年（1673年2月17日－1674年2月5日）由香山知縣申良翰主持修纂的《香山縣誌》完成。該志為清朝纂修的第一部香山縣誌。卷首保存有一幅《濠鏡澳圖》，卷10為《澳彝》，其文稱：澳中彝人聚處，雜以唐人黑鬼，則皆聽澳彝驅使者也。澳門舊有提調、備倭、巡緝行署三所，今惟議事亭。凡文武官下澳，率坐議事亭上，彝目列坐進茶畢，有欲言則通事番譯傳語。通事率閩粵人，或偶不在側，則上德無由宣，下情無由達。彝人違禁約，多由通事導之。或奉牌拘提，輒避匿。關閘歲放米若干石，每月六啟關。廣肇南韶道發封條六道，令文武官會同驗放，事已封關。我國家之待遠人者，可謂至矣。若信聽通事，驕悍違禁，窩逃人，買子女，一旦閉關遏糴，必致餓殍流離，欲如此日之晏安豐富，豈可得哉？彝俗貴女賤男，生女則喜，長則贅媚入其家為後；生男出贅他氏。奉天主教尤謹，樂施予，以故建寺獨多，有三巴寺、賣家私寺、大寺、飛來寺、發瘋寺、風汛寺、板樟寺、龍鬆寺、醫人寺、尼姑寺、望人寺、唐人寺、花王廟，而崇宏瑰麗，以三巴寺為最。 申良翰：《（康熙）香山縣誌》卷首《濠鏡澳圖》及卷10《澳彝》。