1913年，孙中山领导的“ 讨袁之役”失败后，不少同盟会员、会党领袖避居澳门，曾任琼崖安抚使、老同盟会员、著名会党领袖黄明堂也在其中。广东都督龙济光恨黄明堂不为己用，遂拉拢澳葡当局，对其加以迫害。1914年，龙济光派遣的密探侦知黄明堂在澳门住址，即诬其为匪首，带领葡萄牙警察将其逮捕，还企图引渡回粤，加以杀害。幸孙中山及时获悉，多方设法营救，使澳葡当局未便引渡。1916年夏，黄明堂被囚禁一年多后，始获释放。

澳门早年航空史上的一次空难。1948年7月16 日下午6时，卡特林娜式港澳民航机“澳门小姐”号于香港启德机场起飞后约8分钟，4名劫匪持械胁迫机师，要将飞机开往中山县一地降落。机师反抗，匪徒开枪，飞机失去控制，遂在香港西面九针岛海面堕海沉没。全机28人，仅一人获救，其余全部罹难。

1926年11月7日由澳门港口工程主任罅些喇倡办，澳门政府主办。目的是借此推动澳门工商业的发展。展览会为期3个月，设陈列所60多个，展出澳门各种货物596种。展览会还备有各种娱乐设施，入场观众达29万人次，成为澳门工商发展史上一大盛会。

澳门历史上一次重要的工人运动。1922年5月28日澳葡士兵调戏一名中国妇女，引起民愤，葡警扣押抗议的周苏等3人。29日近万名中国工人和民众聚集警察局，要求释放被捕工人。葡警开枪打死70多人，伤100多人，造成血案。翌日澳门华商学会、联合总工会、中华敎育会等联合发起罢市、罢工、罢课行动。澳葡当局宣布戒严，解散工会团体。华人大批离澳返粤。全国纷纷声援，广东国民外交后援会等力主收回澳门，呈请广东国民政府、北洋政府进行外交交涉和军事干预。11月澳葡政府开始与工人代表对话，答应发放抚恤费、恢复已被解散的工会、取消乱党名目等条件，工潮渐告平息。

1914年，老同盟会员朱执信返回广东，准备发动讨伐龙济光之役。他与李海云、邓铿等共同部署，以澳门为据点，积极策动香山的驻军、绿林起义，未能成功。朱执信转入澳门地下活动，利用当地的特殊条件，进行起义准备工作。1915年11月，朱执信加入中华革命党，被孙中山任为中华革命军广东司令长官，负责广东方面军事，并得到孙中山拨给的大批经费，由张发奎、薛岳、李扬敬等人协助，在澳门秘密设立讨龙军事指挥机构，同时积极扩展中华革命党组织。1916年1月，蔡锷的云南护国军一路直逼广西，龙济光调派主力部队前去堵截。朱执信抓住战机，率领中华革命党接连发动起义，但均遭龙济光重兵镇压。3月7日，组织陈策、杨虎、马伯麟等率领的敢死队，在澳门乘“永固”号轮渡劫夺“肇和”号军舰，亦告失败。在屡遭挫败后，朱信执仍不气馁，他与陈炯明在澳门就统一军事指挥等问题进行过多次会谈，并在党人的支持下，继续坚持斗争。3 月底，成功地发动了钦、廉、潮、汕等地驻军起义，接着又与广东护国军一起发动了对广州的会攻。后龙济光被迫率领残部逃往海南岛，讨龙之役基本获得胜利。

葡军攻占中国阵地的一次战役。1849年8月22日亚马留被刺事件后，两广总督徐广缙飞令香山县加强澳门四周的军事防卫，“以防西洋为变”。面对此军事部署，葡萄牙人决定以武力还击。8月25日上午10时，一支由25名士兵构成的小分队，携带1门野战砲，占领关闸。11时，位于北山岭村对面的拉塔石炮台轰击关闸。当时，葡萄牙在关闸一带集结的部队共120人，3门火砲。因此，政务委员会下令派遣50名士兵，携带一门炮前去增援。双方砲战僵持至下午4点30分。此时，美士基打（Vicente Nicolau de Mesquita）自告奋勇，率领36名士兵，携1门迫击砲，决定占领中国阵地，于是发生拉塔石炮台之战。此役中，双方装备悬殊。据说，清兵守军多达400人。但在葡军的猛烈攻击下，华军阵亡百余人，伤者不计。葡人退回关闸门时仅1人挂彩。澳门官员及各国公使在大砲台目睹了攻占拉塔石炮台的全过程。

1935年11月30日，泛美航空公司开辟港澳航线。航机为四引擎“ 马丁103”型水陆两用机，命名为“菲律宾飞剪”号，后易名为“中国飞剪”号。该航线每星期仅开航一次，设有导航用的无线电台，航机时速130英里，由香港到澳门约需25分钟。1941年太平洋战争爆发，该航线中断。

澳葡当局镇压澳门居民事件。1966年11月，澳门氹仔居民自筹经费兴建坊众小学，因事先未向澳葡当局申请而自行架搭竹棚架，澳门市政当局派人强迫停工，当地居民不服，双方对峙。11月15日，澳葡当局出动军警殴打民众，打伤34人。氹仔居民对此表示抗议，并提出5项要求。澳门各界代表亦支持氹仔居民的要求。12月3日，澳门各界代表为氹仔事件赴澳督府请愿，澳葡当局派军警殴打请愿代表，致使45人受伤，激起澳门人民极大的愤慨，纷纷走上街头，抗议当局的暴行，市内发生骚动，而澳葡当局不顾一切地镇压群众，又造成3人死亡，63人受伤，制造了“一二•三”血案。事后，澳门各界举行罢工罢市，愤怒群众将纪念曾于1849年率葡军侵略中国“有功”而竖立于市政厅前地美士基打（Vicente Nicolau de Mesquita）铜像拖倒，以表示强烈抗议。但澳葡当局无视群众的抗议行动，继续大规模镇压，在两天内又打死8人，打伤107人。12月5日，澳门中华学生联合会向澳葡当局提出5项严正要求，遭到拒绝。澳门人民的抗议行动，得到中国内地人民的支持。12月9日，广东省人民政府外事处向澳葡当局提出4项严正要求，包括接受氹仔居民的5项要求和中华学生联合会的5项要求，严惩凶手、赔偿损失、不许蒋介石特务在澳门活动等等。12月11日，《人民日报》发表了题为《严厉警告澳门葡萄牙当局》的评论员文章。1967年1月29日，澳葡当局被迫宣布无条件接受所有要求，事件遂告平息。

1926年11月7日由澳门港口工程主任罅些喇倡办，澳门政府主办。目的是借此推动澳门工商业的发展。展览会为期3个月，设陈列所60多个，展出澳门各种货物596种。展览会还备有各种娱乐设施，入场观众达29万人次，成为澳门工商发展史上一大盛会。

葡萄牙在1974年“四•二五”革命成功后，新政府宣布实行“非殖民化政策”，承认澳门是中国的领土，并向中华人民共和国表明态度，即承认只有一个中国，且于1975年1月宣布与台湾国民党政权断交。同年，澳葡当局也开始在澳门进行一系列行政改革，葡萄牙撤走了驻澳门的军队，解散了陆军司令部与海防司令部。为加强内部治安力量，另组织包括治安警察厅、水警稽查队等在内的保安部队。这些措施改善了澳门与内地，葡萄牙政府与中国政府的关系。1979年2月8日，中国政府与葡萄牙政府在法国巴黎签署了两国正式建立外交关系的联合公报。公报宣称：“两国政府将根据互相尊重主权和领土完整、互不干涉内政和平等互利的原则维持其外交关系。”并决定自当日起建立大使级外交关系，在3个月内互派大使。关于澳门问题，葡萄牙政府承认，澳门是中国领土，目前由葡萄牙政府管理，澳门问题是历史遗留下来的问题，在适当的时期，中葡两国政府将通过友好协商来解决。中葡两国建交在历史上有着重要意义，它为最后和平解决历史遗留的澳门问题打下了基础。

1945年日本投降后国民党军队武装封锁澳门的一次行动。1945年8月15日日本宣布无条件投降后，当时中国驻葡大使即于20日要求里斯本政府放弃在华领事裁判权。8月31日，当时中国外交部欧洲司制定了战后对澳政策。粤省军民亦借此机会酝酿回收澳门。驻守广东的第二方面军军长张发奎借口澳门未派遣使节前来慰问，于10月间命令中山县县长张惠长及当地驻军159师师长刘绍武，利用民情，准备采取收澳行动。刘绍武下令该师陈庆斌团，师直炮兵一营屯集前山边境，对澳进行武装封锁和禁运，并计划待机一举回收之。12月下旬，经过葡萄牙当局的外交努力，在南京政府的指示下，此次封锁澳门事件方告平息。

澳门历史上一次重要的工人运动。1922年5月28日澳葡士兵调戏一名中国妇女，引起民愤，葡警扣押抗议的周苏等3人。29日近万名中国工人和民众聚集警察局，要求释放被捕工人。葡警开枪打死70多人，伤100多人，造成血案。翌日澳门华商学会、联合总工会、中华教育会等联合发起罢市、罢工、罢课行动。澳葡当局宣布戒严，解散工会团体。华人大批离澳返粤。全国纷纷声援，广东国民外交后援会等力主收回澳门，呈请广东国民政府、北洋政府进行外交交涉和军事干预。11月澳葡政府开始与工人代表对话，答应发放抚恤费、恢复已被解散的工会、取消乱党名目等条件，工潮渐告平息。

1935年11月30日，泛美航空公司开辟港澳航线。航机为四引擎“马丁103”型水陆两用机，命名为“菲律宾飞剪”号，后易名为“中国飞剪”号。该航线每星期仅开航一次，设有导航用的无线电台，航机时速130英里，由香港到澳门约需25分钟。1941年太平洋战争爆发，该航线中断。

中葡谈判解决澳门历史问题。1986年5月30日，中葡两国政府发表新闻公报，决定于6月最后一周在北京开始澳门问题的会谈。中方代表团团长为外交部副部长周南，葡方代表团团长为驻联合国常任代表梅迪纳（Rui Medina）。首轮关于澳门前途的外交谈判于1986年6月30至7月1日在北京举行，中葡经历了近9个月共四轮会谈。1987年4月13日，葡萄牙政府总理席尔瓦（又译施华高，Cavaco Silva）应邀访华，在北京人民大会堂与中国国务院总理赵紫阳共同签署《中葡联合声明》，从而圆满解决了澳门问题。

1849年（ 清道光二十九年）3月5日，澳督亚马留宣布澳门已成为自由港，勒令中国在澳门的海关停止办公，遭到海关官员的驳斥后，便派兵封锁中国在澳门的海关大门。3月13日，又率领数十名士兵钉闭澳门的中国海关，推倒关前悬挂中国旗帜的旗杆，驱逐海关官吏、丁役。两广总督徐广缙当时正为广州入城问题与英国人相持不下，又风闻亚马留钉闭中国海关后即赴香港向英国借军的消息，遂与粤海关监督基溥等会商，决定实行“以商制夷”的对策，即将澳门关口移往黄埔，在那里另立码头，并命令在澳门的各大行店和零星小铺全部迁去。澳门各商行接到两广总督的命令，纷纷携带家眷、伙计迁往黄埔。亚马留虽然发公告要挟阻止，但未能制止殷实中国商人的离去，致使澳门街道荒凉、港口空索，出现一片萧条景象。

1744年（清乾隆九年），第一任澳门同知印光任走马上任后，针对过去香山县官府对澳门管辖不严的状况，制定7条治澳的措施，以加强对澳葡的管理和对洋船进出港口的控制。其主要内容可归纳为4个方面：①加强稽查途经澳门、出入珠江的外国商船；②加强对在澳门的中国商贩、工匠的管理；③加强对在澳葡萄牙人的管理；④协调附近驻军对澳门地区的巡防。此后，他还制订了有关禁止在澳的中外人贩卖人口的详细条例；对犯罪的葡人应如何审判、处刑的条例；重申了清政府禁止华人入敎的禁令，并采取了查捕来澳入敎、礼拜的华人，限令在澳的中国教民于一年内“首报回籍”等措施。

1821年（清道光元年），在欧美大陆资产阶级革命运动的推动下，葡萄牙的资产阶级民主革命运动进入高潮。由公民选举产生的葡萄牙议会制定了君主立宪的宪法，下达了取消一切封建权利和义务的命令，在葡萄牙民主运动的影响下，澳门的葡萄牙人分成了敌对的两派：一是以土著葡萄牙人为主体，有着强烈变革要求的立宪派，其首领为巴波沙（Paulino da Silva Barbosa）少校；一是以葡萄牙贵族官员为主体，力图维护原有特权的保守派，其首领是地方长官亚利鸦架（Miguel Arriaga）。立宪派先是开展请愿活动，抗议议事局无视市民的要求，提出恢复原来的议事局政体，免除澳门对果阿、帝汶的财政补贴，任用澳门土生葡萄牙人在当地文职机构及军队任职等一系列请求。澳葡当局被迫于1822年2月16日召集市民在市政厅举行忠于宪法的宣誓。但他们对民众所要求的改革并不准备实行。在这种形势下，立宪派与澳葡当局，特别与保守派首领矛盾越来越尖锐，并不时采取激烈行动，使亚利鸦架的人身安全受到很大的威胁。1822年8月中旬，澳门民主运动爆发。市民若瑟在8月17日议事局开会时，提交了一份由83位市民联名的抗议书。这份抗议书指控亚利鸦架怂恿中国官员干预澳门事务，以维持自己的地位。亚利鸦架自知受到市民的普遍敌视，表示愿意辞职。市议员向市民们宣布了他辞职的消息，并表示准备进行一次新的选举。8月19日，市民们举行选举大会。会上，立宪派与保守派发生尖锐的冲突。保守派头目卡瓦尔坎蒂（Cavalcanti）宣称，这一会议没有确定新政体的权力。与会的市民都被激怒，当即将他从窗口扔到街头。这时，巴波沙登台演说，指出人民希望建立的是与宪法完全符合的政体。会议最后决定，重新恢复1784年（清乾隆四十九年）前的政体，授予新选出的议事局不受总督及地方长官控制的立法权、行政权和司法权。总督只能掌管军事。亚利鸦架则被剥夺一切职务。9月12日，巴波沙又创办了澳门有史以来的第一张报纸－《蜜蜂华报》。该报宗旨鼓吹立宪派各项主张，成为新政权的喉舌。澳门资产阶级立宪派领导的民主运动进入高潮。被罢免的亚利鸦架并不甘心失败，煽动总督阿尔布克尔克（Afonso de Albuquerque）发动政变。但很快被立宪派击败。1823年，葡印总督派“萨拉曼特拉”号巡洋舰运载一批士兵驶往澳门，旨在恢复旧政权，镇压澳门民主运动。由于中国政府的干涉，他们未敢轻举妄动。9月23日凌晨，士兵在澳门偷偷登陆，没有遇到任何抵抗，就进抵市政厅前的广场，并逮捕了立宪派领袖巴波沙。随后，保守派组织了政府委员会，来摄理总督职权，并将亚利鸦架官复原职。接着，他们大肆镇压立宪派，查封《蜜蜂华报》。与此同时，葡萄牙王子米格尔（Dom Miguel）也在本国发动政变，解散议会，废除宪法，恢复其父若奥六世专制君主的权力。澳门保守派狂热地欢呼这一场政变，他们宣誓效忠于君主专制政体，举行了盛大的庆典和宴会。澳门民主运动遂因此而夭折。

鸦片战争后，葡萄牙政府和澳葡当局加紧对澳门地区的殖民扩张。亚马留于1846年（清道光二十六年）4月21日抵澳门任总督，更加肆意践踏中国政府在澳门的主权，拒交商税和地租，关闭中国在澳门的官署和驱赶中国在澳门的官员，强行拆屋挖坟，引起了中国人民的无比愤慨。香山望厦龙田村民沈志亮等人因先人骨殖被毁，于1849年8月22日与郭金堂、李宝、张根、郭洪、周玉和陈发等人经过周密的计划，趁亚马留于傍晚到望厦龙田村骑马打鸟取乐之机，埋伏在距离关闸300米处，对其实施突袭，致其当场毙命。亚马留的随行副官也被砍伤，仓惶逃回澳门。沈志亮等人的英雄行动震撼了葡萄牙当局，他们立即对望厦等地居民采取报复，同时照会广东政府严惩凶手。英、美、西等国领事馆发表声明支持澳葡当局。在帝国主义列强的压力下，清政府屈膝妥协，将沈志亮杀害于前山，郭金堂发配充军，并把亚马留的残肢交还葡方。香山和澳门人民厚葬沈志亮于前山寨城西门山坡（今前山镇西门大街，山坡已毁），立碑“义士沈志亮之墓”，以志钦敬追怀。

19世纪初，海盗红旗帮在张保仔的纠合下，队伍不断扩大，已拥有600多艘帆船，8万余人。广东官兵屡次出战，常被打得大败。两广总督百龄与澳葡当局都有合作消灭海盗的意愿。1809年（清嘉庆十四年）11月23 日，百龄派3名官员前往澳门，与澳葡地方长官亚利鸦架（Miguel Arriaga）会商。双方订立临时协议，决定由澳葡当局派出6艘100吨以上的武装船，在澳门至虎门一带配合中国水师围剿海盗，为期6个月；中国政府提供8万两银子作为装备澳葡舰队的经费。协议订立后，澳葡当局很快即组建一支由6艘武装船组成的澳门舰队。舰队司令阿尔科弗雷多上校乘坐的旗舰排水量达400吨，载有26门火炮，160名船员。其余5艘武装船共有150多门火炮，近600名船员。英国东印度公司澳门公司还免费为该舰队提供了大量武器和弹药。这支澳葡舰队遂成为一支战斗力相当强的海上力量。

英国人司各脱因杀人被清朝地方政府处决一案。1772年（清乾隆三十七年）12月14日，在商船上当舵工的英国人司各脱（Francis Scott），与由他雇请来澳门工作的华人刘亚米斗殴，刘亚米被司各脱用刀砍伤致死。澳葡当局逮捕、审讯司各脱后，由于他拒不认罪，即认为他无罪，并拒绝把司各脱依法送往香山县丞衙署受审。广东当局遂关闭关闸，停止对澳门的粮食供应，澳葡当局被迫交出罪犯。中国官员对司各脱进行审讯，司各脱起初继续抵赖，后因有人出庭作证，才供认不讳。经广东大吏覆核，司各脱罪行确凿。1773年2月23日，广州知府到澳门与澳葡当局一起处死了司各脱，结束了这一场冲突。居澳的各国人士包括葡人，都进一步认清了当时葡萄牙在澳门的地位，澳门的真正长官，是驻扎澳门的香山县丞。

1661年（清顺治十八年），清政府为消灭台湾郑成功率领的抗清武装，决定实行海禁， 封锁台湾， 并颁布迁海令，将粤、闽、浙等沿海地区居民迁入内地30里或50里。澳门亦在内迁之列。1662年，澳葡当局接到夷平各个炮台，以免被郑成功占据的命令。后因顺治皇帝身边的传教士汤若望、庞迪我等人请愿斡旋， 一再申称“ 澳门有功于国”，并表示葡萄牙人自己能够对付“海盗”，才使清政府收回成命，并将香山县迁海之界线就划在前山寨、北山、闸口一带，澳门岛始获免迁。由于实行海禁，澳门反而受益，得以对外开放，继续对外贸易，成为中国保持对外贸易联系的一个主要港口。

1840年（ 清道光二十年）8月19日，英军对澳门地区的中国驻军发动进攻，他们进攻的目标是控制葡萄牙出入的关闸。中午，英军3艘军舰和运输船逼近莲花茎，向关闸和关闸附近的炮台猛烈开火。守卫关闸内外的军队除有近几个月内进驻的1300人外，还有临时赶来增援的督标参将波启善、署肇庆协副将多隆武、署抚标守备程步韩等率领的两标官兵及升任南澳镇总兵暂留香山协的惠昌耀指挥的水师，水陆官兵共达2000人左右。面对英军的攻击，中国驻军一齐出动。新授广东高廉道台暂驻澳门的易中孚率兵从澳门一带北进，多隆武、波启善等率兵自北山一带南进。惠昌耀的水师驶抵青洲海面，隔着莲花茎向英船开炮。双方展开激战，葡萄牙人按兵不动，以示中立。由于英军在武器技术方面明显占有优势，经过约1小时战斗，英军击毁关闸的界墙及附近的炮台，击败中国军队，参将波启善、守备陈宏光等负伤。接着，300名英印士兵登上莲花茎，占领关闸，并升起了英国国旗，还用关闸上的大炮轰击望厦等处的中国官兵。最后，他们搬走架设在关闸等处的20余门大炮，堵塞其余大炮的火门，放火烧毁中国军队的棚房，才登船撤离。关闸之役以中国军队的失败而告终。

1747年（清乾隆十二年），梅内泽斯（António José Teles de Meneses）出任澳门第44任总督。梅内泽斯上任后，不仅频频与中国官方发生冲突，而且用极为残暴的手段统治澳门的葡萄牙人，留下了一个“老虎”的恶名。梅内泽斯的肆意妄为很快激起葡萄牙官员和市民的公愤。当地最富裕、最有影响力的市民罗沙（Manue1 Vicente Rosa）与市议员们一起策划驱逐梅内泽斯的行动。罗沙劝说中国官员给葡印总督写信，声讨梅内泽斯的罪行，并于1749年4月向葡印总督上达澳门居民有关驱逐梅内泽斯的请求。葡印总督决定罢免梅内泽斯，任命海军上校美露（João Manuel de Mello）为新澳督，命令果阿高等法庭的法官庇利那（António Pereira e Silva）迅速前往澳门，仔细查核人们对梅内泽斯的指控。庇利那于1749年8月抵达澳门后，先后会见揭发、控诉梅内泽斯罪行的葡萄牙居民达80余人，广东方面也派已被免职的海防同知张汝霖及香山县令暴煜参与了对梅内泽斯案的勘问。经过审判，罪行确立，这头凶恶的“老虎”被游街示众，并于17 50年1月27日被押回果阿。